Ja kun 25-vuotias McCubbin teki ensimmäisen myyntinsä, hän oli valmis. Se johti useisiin palkintoihin, ja 1880-luvun puoliväliin mennessä hän oli aloittanut työn, josta tuli hänen nimensä: Australian pusikon kuvaukset. Kaikki tämä johti McCubbinin ympyrän päähän. Vuosikymmenen loppupuolella hän johti koulua, jossa hän oli oppinut maalaamaan.
Vuosisadan vaihtuessa McCubbin tunsi pensaikon vetovoiman. Taidemaalari vei perheensä asumaan Mount Macedoniin Melbournen lähelle, ja siellä hän alkoi tutustua erilaisiin väreihin, joita Macedon Rangesin erämaassa oli tarjolla.
