Og da den 25-årige McCubbin lavede sit første salg, var han i gang. Det førte til flere priser, og i midten af 1880’erne var han begyndt på det arbejde, der skulle gøre ham kendt: skildringer af den australske bush. Alt dette førte McCubbin rundt i en cirkel. Mod slutningen af årtiet ledede han den skole, hvor han havde lært at male.
Da århundredet skiftede, følte McCubbin sig tiltrukket af bushen. Maleren tog sin familie med til Mount Macedon nær Melbourne, og her begyndte han at opdage de forskellige farver, som vildmarken i Macedon Ranges havde at byde på.
